吸收了许多别处学不到的知识。陈其美在当学徒的时候，已经开始对时事发生兴趣，慢慢地在潜意识中，便萌生了一种纠正社会不平与领导社会民众的观念。
1902年，陈其美的三弟陈其采从日本回到中国，谈话中向陈其美讲述了日本富强的情况，陈其美大受启发，决定不自封在当铺终生，放弃了从商道路。1903年，陈其美只身来到上海求学，以担任会计为生，同时结识各方面的人物。1906年夏，陈其美受三弟陈其采的接济，东渡日本，进入东京警监学校学习警察法律。在这里，他认识了徐锡麟、秋瑾、张静江、谭人凤、褚慧僧、孙中山等人，并常和革命者交游。这年冬天，陈其美宣誓加入了孙中山先生在东京创立的革命团体——中国同盟会，立志推翻腐败无能的满清政权。
在日本学习期间，据说有一次，陈其美早晨起床后，前往东京的西片町散步。走到一处小树林边时，忽然看到一位二十几岁的中国青年在舞剑。陈其美见到那青年长方脸、直鼻梁，面貌生得很英俊，立即产生了想跟他结识的想法，于是走上前去一问，才知道他是清廷派往日本的官费留学生，正在士官学校的预备学校振武学校学军事，是浙江奉化人，名叫蒋志清（蒋介石1917年以前的名字）。
这