情。就在他22岁那年的一次聚赌中因警察围捕而入狱。在狱中，孙殿英由于受尽凌辱，加上绿林人物焦文典的劝说，决心弃赌从戎，成为他人生旅途上的一次重大转折。
1913年，孙殿英入豫西张治公杆。后张招安为镇嵩军第二路标统，孙殿英跟该部张明当马弁，与张合伙挪用库银，走私贩毒，牟取暴利。不久，他见在豫西颇有影响的庙道会可以利用，掩护贩运鸦片，制造“红丸”，大发横财，购买枪支，纠集徒众，发展势力。1922年，孙殿英投靠河南陆军第一混成团团长兼豫西镇守使丁香玲，被委为机枪连连长，依仗丁的权势，大肆贩毒。
之后，孙殿英趁第二次直奉战争豫西直军开赴前线之机，率部哗变，东窜洛阳，沿途抢劫，聚众数千，下辖十八路司令，自称“河南自治军”总司令。他向部下说：“跟我干吧！要截截皇纲，要日日娘娘，天塌下来我来顶。”
孙殿英先后投靠镇嵩军憨玉昆任旅长和国民三军副军长。后又率部队投靠山东督办张宗昌，途经皖北亳州。因向该县长索要20万元军费未果，于是下令攻城，于是破亳州。亳州商贾被洗劫一空。他在亳州盘踞20余日，临走时架走肉票数百人。孙殿英与张宗昌会面后，深得张的赏识，被委任第五师师长。因在津