接到《加勒比海盗》这个剧本开始就不嫉妒了。而约翰尼德普一直是好莱坞的异类，他选取剧本完全就是依靠个人的口味，而且还偏好那种有挑战性或文艺性的剧本。《加勒比海盗》虽然不是文艺电影，但是剧本本身的创新性和杰克船长那略带神经质的特点让德普产生了挑战的想法。
杰德不仅为《加勒比海盗》提供了极其优渥的预算，更是安排了非常专业的人士参与到电影的制作，他可不想看到原版《加勒比海盗》中的“新加坡”和“清夫人”，那实在是太可怕了。特效公司也为《加勒比海盗》开发了专门的特效软件，以便实现惊涛骇浪这样的大场面。当然，为了追求真实，吴宇森带着剧组真的在加勒比群岛呆了半年。
要知道，他们所呆的地方是完全没有开发的原始森林，杰德不得不委托美国军方空运了一些移动公寓过去，否则人都没法住。除了有常备医生之外，杰德还特意安排了一架直升机24小时待命，如果有什么问题可以立刻从这里飞往迈阿密求救。虽然演员们吃了不少苦，但是对于银河影业的后勤支持还是非常满意的。为了这部戏的拍摄，吴宇森可是提前一年多就参与到制作。
剧组在加勒比群岛呆了半年，然后又在洛杉矶海岸附近拍摄了两个月，直到今年年初的时候才