奥斯卡史上最大的遗珠之憾。当年杰德的《肖申克的救赎》兵败奥斯卡，没有人嘲笑杰德，反倒是嘲笑奥斯卡有眼不识金镶玉。
在这样的情况下，杰德主张签下小罗伯特唐尼和莱昂纳多迪卡普里奥，杰德认为他们是下一代的双汤，一个将是汤姆克鲁斯那样的商业片天王，而另一个则是汤姆汉克斯那样的文艺片大师。杰德对莱昂纳多迪卡普里奥的规划从力促他与克里斯托弗诺兰合作《盗梦空间》，紧接着每年将会安排迪卡普里奥出演两部左右的人物传记片。因为人物传记片是奥斯卡常客，同时也是最锻炼演员演技的类型片。杰德已经计划在2011年的时候安排迪卡普里奥出演《胡佛》；2012年的时候则是《被解救的姜戈》；等到2013年则是安排他大放异彩地出演《华尔街之狼》和《了不起的盖茨比》。
除此之外，杰德并不排斥迪卡普里奥去其他剧组磨练自己，毕竟他的眼光可比约翰尼德普强多了，倒是不用担心他接到一些奇葩片毁了他的一线男星路。而小罗伯特唐尼则自然是通过各类商业片来累积他在票房上的号召力，《钢铁侠》和《复仇者联盟》几乎就是为他打造的系列，再加上《大侦探福尔摩斯》系列，手握三大商业片系列的小罗伯特唐尼要是成不了好莱坞年收入最高的影星，