九九九年碰到的第一件事情，就是那个请楼主告诉99年的自己，不要自卑，高三毕业后要和后桌男生告白的委托。
在这里，黄静娅不仅遇见了委托人，还和委托人喜欢的那个后桌男生进行了交谈，那个男生给了她一本日记，日记里面记录是关于两人的所有事情，黄静娅也才知道，两人其实是互相喜欢的，一直以朋友之名相处，只是因为女生太自卑，男生摸不准态度，也不敢说出口。
在拿到日记之后，黄静娅又立马回到了现代，在上班路上遇见了委托人，她问委托人是否愿意逆转一九九九年的过去时，委托人却意外地拒绝。
这就是第一个单元的故事，但却浓缩着很多东西，除却黄静娅与两人的对手戏之外，委托人和男生在校园中的对话交流也花费了些笔墨描写来营造氛围，同时也映射着许多人的青春回忆，选取的意象画面皆是容易引起情感认同的东西。
而最后委托人的拒绝，相当戏剧化，却也是点睛之笔。明明是因为委托人的执念才带黄静娅穿越到一九九九年改变过去，可最后询问她是否愿意逆转的时候，她却觉得，看了那本日记，她已经不再有遗憾，青春大抵如此，成为彼此的怅然若失，或许也是停留在最美好的时候。
许姗玲开始的时候瞧见故事的