北回到家乡，见到曹操。曹操对左右说：“这是我家的千里驹啊！”让他与曹丕住在一起，像亲儿子一样对待。曹休经常跟随曹操征伐，曹操让他统领虎豹骑做警卫工作。
【215年】
刘备派将军吴兰屯下辩，曹操派曹洪前去征讨，让曹休为骑都尉，参与曹洪的军事。曹操对曹休说：“你虽是参军，但其实是主帅。”曹洪也听到了这个命令，也把事务委托给曹休处理。刘备派张飞屯固山，欲截断曹军后路。众人狐疑，议论纷纷，曹休说：“如果敌人真要断我们后路，应该伏兵潜行。如今先张声势，则表明他们不能做到。应该趁敌人的军队没有集结，赶快攻击吴兰，吴兰被击破，张飞自会撤走。”曹洪听从了这个建议，进兵攻击吴兰，大破之，张飞果然撤走。
【219年】 曹操从汉中撤出，诸军还于长安，曹休被拜为中领军。
【220年】
曹丕继王位，曹休升为领军将军，参照前后功劳，封东阳亭侯。同年，夏侯惇病逝，曹休升为镇南将军，假节都督各处军事，魏文帝曹丕亲自送行，下车与曹休握手告别。孙权派遣将领屯于历阳，曹休到，击破之，又别遣部队渡江，烧毁敌人芜湖营寨数千家。战后曹休升为征东将军，领扬州刺史