起当时的所作所为，至今仍不后悔。如今你也是二十三岁了，怎能不努力呢？”曹植不仅自己的才能突出，更有丁仪、丁廙、杨修等人的拥护，因此曹操对立嗣的事情犹豫不决，多次想立曹植为太子但终未实行。曹植处事任性，从不掩饰自己，饮酒不知节制；而曹丕处事处处小心，刻意掩饰自己，致使宫中众人都为让他当太子而游说，因此最终曹丕被立为太子。
[217年]，曹植增邑5000户，加上先前的共10000户。曹植曾违反制度，乘车由宫中司马门而出，曹操大怒，将负责此门的公车令处死。从此，曹操将强了对诸侯的法制、禁令，曹植的地位也日渐衰落。
[219年]，曹仁被关羽围于樊城，曹操拜曹植为南中郎将，代理征虏将军，准备派他率军去救援曹仁，事先派人去叫曹植来叮嘱一番，结果曹植大醉，无法受命，曹操十分后悔而罢免了他。曹操担心日后会发生政变，而杨修这个人很有才能，况且是袁绍的外甥，于是便搜寻罪名杀了杨修，曹植内心更加不安。
[220年]，曹操去世，曹丕继位，诛杀了丁仪、丁廙和两家的所有男性，曹植和其他诸侯都被送往他们各自的封地。
[221年]，监国谒者灌均按曹丕的指使，宣称