日而举，则兵疲于外，而国内虚。策乘虚而袭我，则后不能独守。是将进屈于敌，退无所归。若军今出，祸今至矣。”但刘勋不听，坚持出兵。而孙策果时从后乘虚袭击刘勋，刘勋失败后，于公元199年（建安四年）投奔曹操，刘晔亦跟随。
后来，曹操到寿春，当时山贼陈策在庐江聚众数万人，并据险而守。曹操曾派偏将试图消灭但不果。曹操于是询问群下问可否征伐。很多人都认为山贼据险而守，难以攻克，而且无足轻重，不应征伐；但刘晔认为其实是偏将资历不足和天下未定而令到山贼仍敢对抗。
而当时局势已经大致稳定，应该先悬赏劝降，再用军事实力进逼，那山贼就会自己溃败。曹操同意，并派猛将在前，大军在后，最终如同刘晔所预测般平定陈策。战后曹操辟刘晔为司空仓曹掾。
“主公，荆州刘琮虽然拥有荆、益两州。但手下多步卒。刘琮此人虽然年轻，作战却是十分谨慎。此番他必定和往日一般固守新野，处处设防。而我军从各方调集至此，有些部队已经行军十数日，疲惫不堪。若是以疲劳之师出击刘琮。刘琮凭借坚固的防守，必定会让我军得不偿失。
一击不能奏效，再而衰啊。不如让先锋部队先行进入湖阳，我大军徐徐行之。待