进贼窝，趁隙将盗匪头目斩首成功救出堂叔后而出名。由于其表现深受乡民爱戴，因而推举其为孝廉，拜郎中。
后来迁任下邑长，因为拒绝权贵的请托而弃职逃离。又被州里征辟，巡行至济南，济南相是中常侍之子，刘繇发现他贪赃枉法，于是立即将其奏免。平原人陶丘洪想要让刺史举其为茂才，刺史说：“去年已经举荐了公山（刘繇兄刘岱），怎么现在又要举荐正礼（刘繇表字）呢？”
陶丘洪说道：“如果使君您举荐公山在前，提拔正礼于后，这正是所谓的在长途中驾驭二龙，使千里马驰骋，这难道不可以吗！”可见刘繇之才并不输给其兄刘岱。
不久刘繇就被司空府征辟为掾属，除任侍御史，刘繇都未到任，转而避乱淮浦。
兴平元年，朝廷命刘繇继陈温为扬州刺史。本来扬州刺史的驻地在寿春，但当时政局混乱，淮南一带已是袁术的势力范围，于是刘繇只好撤到曲阿（今江苏省丹阳市）。
当时曲阿为孙策的舅舅吴景的势力，由于吴景与袁术关系不错，所以与孙策的表兄孙贲一起弹压刘繇，将刘繇赶走。之后袁术自命扬州刺史，并且与吴景、孙贲合攻张英、樊能。双方胜负难分，处于胶着状态。不久，朝廷加刘繇为扬州牧、振武