孝廉，拜郎中。
后来迁任下邑长，因为拒绝权贵的请托而弃职逃离。又被州里征辟，巡行至济南，济南相是中常侍之子，刘繇发现他贪赃枉法，于是立即将其奏免。平原人陶丘洪想要让刺史举其为茂才，刺史说：“去年已经举荐了公山（刘繇兄刘岱），怎么现在又要举荐正礼（刘繇表字）呢？”陶丘洪说道：“如果使君您举荐公山在前，提拔正礼于后，这正是所谓的在长途中驾驭二龙，使千里马驰骋，这难道不可以吗！
兴平元年，朝廷命刘繇继陈温为扬州刺史。本来扬州刺史的驻地在寿春，但当时政局混乱，淮南一带已是袁术的势力范围，于是刘繇只好撤到曲阿（今江苏省丹阳市）。
当时曲阿为孙策的舅舅吴景的势力，由于吴景与袁术关系不错，所以与孙策的表兄孙贲一起弹压刘繇，将刘繇赶走。之后袁术自命扬州刺史，并且与吴景、孙贲合攻张英、樊能。双方胜负难分，处于胶着状态。不久，朝廷加刘繇为扬州牧、振武将军，刘繇拥众数万。
建安元年，刘繇命张英、樊能与东渡而来的孙策军对抗，但是不敌孙策的大军而败。之后刘繇率领同乡的太史慈与孙策对抗，但也因中计而大败，太史慈被孙策俘虏转投靠孙策。
大败之后的