365），朱元璋在打败陈友谅后，决定调集大军，大举进攻东吴。十月，徐达、常遇春等率马步舟师，水陆并进，欲取淮东泰州等处。“时张士诚所据郡县，南习绍兴，与方国珍接境；北有通、泰、高邮、淮安、徐、宿、濠泗，又北至于济宁，与山东相拒”。朱元璋部署先取通、泰剪其羽翼，再取浙西。
张士诚自占领平江进入浙西后，生活日益腐化，政治上也失去了进取心。大造宫殿，追求物质财富和生活享受。“大城武林，至起平、松、嘉、湖四路官民以供畚筑。虽海盐一州，发徒一万三千，分为三番，以一月更代，皆裹粮远役。而督事长吏复借之酷敛，鞭扑梦楚，无有停时，死者相望”。同时“大起宅第，饰园池，畜声伎，购图画，唯酒色享乐是从，民间奇石名木必见豪夺。如国弟士信，后房百余人，习天魔舞队，珠金玉翠，极其丽饰”。人民负担沉重，生活痛苦，对张士诚也越来越不满。军队的战斗力也大不如前。
张士诚外表持重，似有器量而实无远图。军政大事，多借重士德。自士德被俘死，张士诚则委政事于弟士信。士信无能，“惟务花酒”，用王（—做黄）敬夫、蔡德新、叶彦文三人主事，三人无他能，惟事顺从，当时有谚语称：“丞相做事业，专用王、蔡、叶，一朝西风起