止周军渡过长江，自然不会去考虑援救一个早已没有未来的城市。但楚州守将张彦卿却不这样想。在他看来，自己身为楚州防御使，保住城池不失，是职责所在，不管将要付出什么样的代价。
显德五年（公元958年）正月，柴荣领兵进逼楚州城下。对这座孤城，柴荣并没有太大的兴趣。他的心里正在琢磨两件更重要的事。一是如何让自己的水军从淮水进入长江；二是打通与吴越国的陆路联系。如果能打通淮水与长江之间的水路，他那威风八面的黑龙战舰便能直逼南唐首府金陵，从而胁迫李璟割地求和，尽快结束淮南战事。而吴越国作为后周在江南最重要的盟友，虽然并不接壤，但却是监视和牵制南唐的重要力量，如果能打通与吴越的陆路通道，无疑将为控制江南拿到更有力的筹码。至于小小的楚州，就交给赵匡胤、王审琦等人去收拾残局吧。
攻击楚州的战斗很快打响。面对士气高昂，如狼似虎的后周士兵，防御外城的唐军似乎早已心无斗志，象征性地抵抗了一阵便匆匆退入内城。周军顺利攻克楚州外城。见战事如此顺利，柴荣留下赵匡胤、王审琦等人继续围攻，自己则领水军南下，打算沿当年吴王夫差开凿的邗沟故道进入长江。
春秋时期，吴王夫差为了北上伐齐，从扬州向东