毕业后历任步兵第68联队中队长、参谋本部附勤务、参谋本部部员，参谋本部附、步兵第19联队大队长、参谋本部部员、陆军省军务局课员等等。
九一八事变后他被任命为步兵第37联队长，后又被任命为上海派遣军参谋兼情报主任，关东军第2课长，参谋本部中国课长等等。
不久前又被任命为情报机关察哈尔最高负责人，如果没有马铮的出现的话，再过一年多，喜多诚一将会顺利晋升为陆军少将，并且还会在全面抗战爆发后成为日军情报机关特高课华北地区最高指挥官。
而他的军事生涯也不仅仅止步于一个陆军少将，1939年3月10日他被任命为大名鼎鼎的兴亚院华北联络部长官。之后还会出任驻诺门罕的第十四师团师团长、驻满洲海拉尔的第6军司令官。
甚至于还会在1943年3月调任第12军司令官，率领2个师团4个旅团驻守山东。并且在任上把国民党苏鲁战区主力歼灭，并将总司令于学忠赶出山东。
之后日军方面准备进行一号作战，考虑他实战经验不足，冈村宁次调悍将内山英太郎出任12军司令，他被调回参谋本部，随后接替山下奉文出任关东军第1方面军司令官。
值得一提的是，喜多诚一