史家一门双侯，史湘云的两位叔母好歹是有品级的诰命夫人，贾母一个出嫁了的老姑娘，一个两位侯爵都没见过几面的老姑娘，平时总将史湘云接到身边敲打两位，人心里是何感想？史湘云自己相中了贾宝玉，可也不看看王夫人会不会同意，也不看看她叔父叔母会不会同意。史湘云看着精明，却没精明到点子上。
她是由两位叔母养着，亲事也是两位叔母做主，本就是寄人篱下自然要小意奉承，讨得两位叔母的欢心谋求一门好亲事。她倒好，借着姨婆的手打两位亲叔母的脸，叔母该比姨婆亲吧？这么些年，便是两位侯爵夫人对史湘云有些怜惜，怕是也早就散完了。有人求娶，若不是差得太过，史湘云怕是便要将就了。
“史姑娘，看着伶俐，内里却是个拎不清的，看不懂事色。”想当初黛玉客居荣国府都是战战兢兢，唯恐行差踏错一步，她还有亲父亲亲哥哥撑腰，荣国府还有亲舅舅亲外祖母呢！史湘云有什么？
在客居的三位姑娘里，黛玉的起点最高，便是她没薛宝钗会算计得众人喜欢，可她的出身便已经注定了她不用四处讨好。而薛宝钗的待人处世，便是她皇商出身的身份比史湘云低一筹，可有母族亲舅扶持，再加上薛家家产，也甩了史湘云几条街，史湘云一开始便输了。