他在《天地》月刊读到张爱玲的文章时，便不由得称声叫好，耳目为之一新，马上向苏青要了地址，前去拜访张爱玲，并一见倾心，双双落入情网。
胡兰成长张爱玲一十五岁，又经历人事沧桑，略有才华，加之性情别致又别趣，因此颇能读懂张爱玲的人和文。后来，胡兰成为张爱玲写了一首诗，此诗颇能道中张爱玲的心事，于是张爱玲也回信：“因为懂得，所以慈悲。”从此信始，两人关系日渐亲近，天天坐谈文学艺术。
胡兰成此时尚在南京伪政府，但每月总要回上海住上八九天。每次回上海，不回家，却先去看爱玲，踏进房门便会自然地说：“我回来了。”要到黄昏尽，才从爱玲家走出，回自己居住的美丽园家里。其实，无论是年龄、经历、观念，甚至审美观，胡兰成都有别于张爱玲。他们之间有着许多区别和不同，如张爱玲的自私、冷漠，不多愁善感，恰与胡兰成悲天悯人、恃才傲气，形成对比，有时竟如冰炭般鲜明。两人的交谈轮回转换，日月风云，由历史到戏文，由艺术到起居，呈万花筒般在两人的对话里旋转。这对于他们都是第一次，爱玲是第一次恋爱，胡兰成是第一次与一个集大雅大俗于一身的女才子恋恋有情，因此新鲜与欢快充溢在两人的交谈之间。张爱玲其实是将其小女孩