第二个赛季，塞维利亚虽然在欧联杯半决赛中被李维带领的帕尔马淘汰，但国内他们打破了皇家马德里和巴塞罗那对西班牙国王杯的垄断。而在联赛中更是无限接近夺冠，如果不是在联赛倒数第二轮被顽强的马洛卡逼平，甚至可能成就不可思议的双冠王伟业。
虽然最终只拿到一座国王杯，但胡安德拉莫斯也凭借着出色的执教成绩入主白鹿巷球场（托特纳姆热刺），而且还拿到了当时英超主教练第一年薪，虽然这个记录很快就被宣布入主曼城的李维打破了，但也是英超第二高年薪！
然而胡安德拉莫斯在托特纳姆热刺仅仅执教了一个赛季多一些，在第二个赛季十月二十七日就因为在他带领下托特纳姆热刺沦为联赛垫底而被解雇。
但凭借着当初不错的成绩，很快胡安德拉莫斯就得到皇家马德里的青睐，十二月胡安德拉莫斯作为救火教练担任皇家马德里主教练。很显然胡安德拉莫斯最后没有能够掌控住皇家马德里这艘银河战舰，在世纪之战中惨败给巴塞罗那，之后球队一蹶不振，遭遇四连败，赛季结束自然没有被皇家马德里续约了。
胡安德拉莫斯离开皇家马德里后一度面临没有球队可以执教的尴尬局面，最终他选择了去俄罗斯执教莫斯科中央陆军。然而在莫斯
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