于英甲的米尔顿凯恩斯（前身是著名的温布尔登足球队，曾经是英超著名的“狂帮”）。
他的开始相当不错，第一个赛季就带领米尔顿凯恩斯获得了英甲联赛的第三名，获得了参加附加赛的资格。
可惜在附加赛中点球大战负于斯坎索普，未能带领球队升级英冠。
即使是这样，迪马特奥也得到了英冠球队西布朗维奇的欣赏。
2009年6月，迪马特奥转投西布朗维奇队，成为了“灯笼裤”的主教练。在2009-2010赛季中，迪马特奥带队表现不俗，球队取得了26胜13平7负的战绩，获得了英冠联赛第二名，带领球队升级到英超联赛。
刚刚来到英超，迪马特奥的老东家就给了他一记当头一棒。
2010年8月14日的英超揭幕战，迪马特奥带领西布罗姆维奇重返斯坦福桥球场挑战切尔西，但结果是西布朗维奇以0：6的比分惨败。
2011年2月6日由于球队最近18战13负后，迪马特奥被解除主教练的职务，由罗伊霍奇森接替其主教练职务。
失业后的迪马特奥并没有放弃执教其他球队的想法，在2011年6月他曾经求职伯明翰，但遭到了婉拒。迪马特奥这才答应当时博阿斯的邀请，来到切尔西担任