津光久也打听到一些先岛明军的情况，他们的总兵力约为两千左右，还要分守两个岛，而战船也不足二十艘，因此以自己这样的兵力，夺回这两个岛还是绰绰有余的。而岛津忠朗也是信心十足，带领着船队出发。
萨摩船队首先停靠琉球，以琉球王朝的都城首里为后方基地，然后刀向先岛诸岛进攻过来。而岛津忠朗派家臣桦山久平为先，率领三十艘战船，攻领先岛诸岛东北的宫古岛，为前方基地。
桦山久平是萨摩藩的名将桦山久义之后，而桦山久义正是帮助萨摩藩控制琉球的主要功臣，桦山久平也很以自己先祖为豪，只是他出生之后，日本己统一在德川幕府的旗下，萨摩藩也无力与德川将军相抗争，因此只有老老实实做了顺民，承平日久，武士也无建功立业的机会。因此桦山久平也己经感叹自己晚生了几十年，没有赶上那个叱咤风云的大时代。
而现在总算是有了出战的机会，因此桦山久平也兴奋异常，决心在这次战斗中一定要立下武勋，也为桦山家增加荣耀。因此在攻占了平良岛之后，桦山久平也不顾主将还没有赶到，就留下少数兵力守卫平良岛，自己带领着大队船队，向石垣、西表两岛进攻过来。
萨摩船队到平良岛之后，立刻被西表、石垣二岛上的西班牙军发现，