诚意拒绝之后，他便成了北京城中的一届闲人。
梁士诒也差不多，他早年出仕，在经济特科的考试中遭人暗算，正当他沮丧之时，正好袁世凯在直隶推行新政，延请人才，于是他便在当时袁世凯跟前的红人及老乡唐绍仪的推荐下，出任北洋书局总办。由此，梁士诒也就跟随唐绍仪的门下，成为一个北洋系下唐记小集团的成员。
1906年，唐绍仪接替盛宣怀督办铁路总公司，梁士诒也就协助唐绍仪主持路政，由此发挥专长，一发而不可收。等到唐绍仪出任奉天巡抚后，梁士诒也已经立稳脚跟，成为五路铁路提调（总经理），邮传部成立后梁顺势当上铁路局局长，后来又奏办交通银行，由此发展出一大势力——交通系，人送绰号“梁大财神”。袁世凯当上大总统后，梁士诒出任总统府秘书长，并先后兼任过交通银行总理、财政部次长等职。袁记约法颁布后，由于责任内阁制被总统制代替，袁总统在总统府下设立了政事堂取代之前的国务院，徐世昌充当国务卿，杨士琦、钱能训分别为左、右丞，结果梁士诒一时失势，无处安身，最后只捞得税务督办一职，令梁大财神好生懊恼。
还没等到梁士诒心中的懊恼散去，护国战争便打响了，没多久袁世凯惨死，没有了依靠之后像梁士诒这样手