六院兵马使，执掌自己的亲兵卫队，并向降将诚恳地询问攻取蔡州之策。李祐等人为之感动，献计言：“蔡州精锐部队皆在洄曲，防守蔡州者，老弱残兵而已。若乘虚直捣其城，出其不意，必可一举擒获吴元济。”李愬深以为然，写信请示裴度，裴度也支持他们的设想。
十月初十，李愬利用风雪交加的恶劣天气，命李祐等率精兵三千为前锋，自帅中军、后军随后出发。出兵时，李愬只说挥师向东，除个别将领外，全军上下都不知行军的目的地和部队的任务。东行六十里，官军趁夜全歼张柴村守军，既防止了烽燧报警，又截断了通往洄曲的道路。李愬这才宣布说，要直入蔡州夜袭吴元济。诸将乍闻此言，个个大惊失色，甚至说是中了李祐的奸计。然而军令如山，众将只得率部向东南方向急进。此时夜深天寒，风雪大作，旌旗为之破裂，人马冻死者相望于道。但众将畏惧李愬，无人敢于抗令。官军遂强行军七十里，终于抵达蔡州城边。蔡州近城处有鸡鸭池，李愬令士卒击鸡鸭以掩盖行军声。自从淮西割据，官军已有三十余年未到蔡州城下，是以淮西军毫无戒备。四更时分，李祐等降将爬城开门，迎李愬率军入城。吴元济那时仍在蒙头大睡，混然无知。
入城后，李愬派人慰抚洄曲守将董重质的家属