但可能是在1921年。当时蒋正同包括戴季陶、陈果夫在内的一帮朋友在上海经营股票贸易市场，为孙中山集资。就此，戴笠认识了这些人。
当时这些革命派把他当作“小瘪三”。当他们需要人跑腿时，戴笠就受到差遣。当他们要泡热茶时，戴笠就被招进屋里。戴季陶很快就发现，这个竭力想讨好他们的跑腿跟他同姓，于是他开始询问这个年轻人有什么生活目标。戴笠意识到这些人可不是一般的记者或生意人。由于那时名为“光棍”、实为革命党信使的人们来往频繁，戴笠便猜想他们是孙中山在广州的特工人员。但他不敢把这些说出来，于是他一开始回答戴季陶说：“只要我有饭吃，什么都行。”后来他终于告诉戴季陶，他那干一番轰轰烈烈的事业的欲望是如何使他来到了上海过“打流”生活的，于是这个长者对“小瘪三”的态度开始转变了。蒋介石注意到戴季陶对戴笠这么好，这个年轻人已经开始称老戴“叔叔”了，他也开始交给戴笠更重要的任务。当然，很久之后戴笠才成为总司令的亲信，但他们的密切关系可以追溯到这个秘密警察头子当年在上海街头“打流”的日子。
不仅如此，虽然戴笠很讨厌别人谈论他的这些往事，但他自己却喜欢讲那时他完全靠自己本事吃饭的故事。他谈起自