己为了生存而不择手段的往事的时候，经常放声大笑。在他看来，那段日子是“陶冶”阶段，就像一件瓷器成形，一块金属受到冶炼一样。他惟一的遗憾是没有更快地看出蒋介石后来会晋升得如此之快，所以没有马上在这个未来的国民党领袖身上下他的赌注。
官场得意的人自然不愿情场失意，可天性好色的戴笠在私生活上却是一团糟。贬低戴笠的人说，戴笠不仅总与某个女特务有纠葛（如邹志英），而且还不断地威胁他部下的妻子或姐妹，所以只要他对这些家属发生兴趣，他的部下会马上告诫这些女人躲开。邹志英是杭州人，戴笠多年的情妇。起初她以为戴笠是真心爱自己，后来却发现自己只不过是他偶尔寻开心的玩具，而且长期不许见面。邹伤心失望之余，跑到军统局大吵大闹。戴为顾及颜面，下令将邹逮捕，先送重庆集中营，因过度刺激以致精神失常，后又被转息烽集中营长期囚禁。邹在狱中毫无顾忌，大谈戴笠的艳事与丑闻，闹得不可开交。为避免丑闻扩散，集中营主任周养浩受戴笠之命为被凌辱的女犯专建一小屋，四周栽植花木，生活上给予优待。直到戴笠死后，她们才获得自由。
据说戴笠尤其热衷于类似1934年在天津租界刺杀军阀孙传芳的施剑翘这类当代女侠客。施剑翘的父