桀骜的反面。20岁时，一个偶然机会，他报考了无线电视台举办的艺员训练班，从此走上另一条截然不同的道路。结业后接到的第一份工作，是在儿童节目《四三零穿梭机》里和周星驰一起当主持人。
接到第一个比较吃重的电视角色，是《香城浪子》中的应子谦。很快梁超伟就得到与周闰发等大牌明星演对手戏的机会，他演活了《鹿鼎记》里那个狡黠少年后一炮而红，而后又拍摄了《新扎师兄》。这两部片子是他少年成名的开始，港港老一辈的演员大能王天林。也就是王晶的爹，评价当时的梁超伟时说：“无人不知韦小宝”。而当时的梁超伟和柳德华等无线台另四名红星组成的“无线五虎将”的组合，更是红透半边天。岁时他开始拍摄电影，1985年，他接拍了《青春差馆》和《花心红杏》。作为无线力捧的小生，他的前途貌似顺风顺水。而只有他自己知道，三组戏同时开工背后的无奈与苦涩，他的荣耀仿佛都是无线的舍予，而他所能做的，只能是在签下极不人道的合约后，日复一日超负荷运转，连续几日不能合眼。那一段时间，众人看他是光华耀眼，只有他品味到内心的苦涩。和无处挣脱的困境。
幸好他走进了电影。参演了电影《颠佬正传》和《地下情》，导演手笔皆不俗，