而正是这样看似偶然的机遇，将他顺理成章的引进了一片开阔的世界。他在无线积累的大量演技经验得到了丰富的鉴定与提升，而隐藏于眼眸间的忧郁更使他有机会突破以往跳跃飞扬的电视剧造型，塑造一些截然不同的角色。关锦鹏说：“他的眼神让我看到了忧郁，就算他演《鹿鼎记》，只要当他沉下来。那种忧郁就会马上浮现出来”。于是他成为了关锦鹏电影里的张树海，并获得第一次金像奖最佳男主角提名。
1987年的《人民英雄》让他拿到生平第一个金像奖最佳男配角奖。《杀手蝴蝶梦》使他拿到第二个，但随后在《喋血街头》里的表现又给了他当头一棒，在看过首映礼后，他将自己封闭家中哭了三天。他看到自己的表演仅仅只是一种“表演”，他没有看到角色，只看到一个努力表现却无法深入人物内心的自己。这感觉让他无比沮丧。他的技巧，逐渐成为表演的障碍，而他所能做的，只能是面对，并且跨越。《阿飞正传》给了梁超伟脱胎换骨的机会。虽然最开始在拍摄时，面对王家卫的贬低和刻薄，他一度跌落至沮丧的谷底。他不停ng，被导演喊停二十多次。他自认有丰富的演戏经验，当一个角色交付于手中时，他甚至有把握用一百种方法去塑造，但王家卫要的恰恰是最直接的一种，而这